ในการเลือกลงทุนในเทคโนโลยีอันใดอันหนึ่ง สิ่งที่กิจการควรให้ความสำคัญนอกเหนือจากเรื่อง feature & function ที่เห็นแล้ว สิ่งที่ควรพิจารณาไปพร้อมกัน ประกอบไปด้วย
1. แผนการพัฒนาผลิตภัณฑ์ในระยะยาว: โดยปกติ บริษัท software ส่วนใหญ่จะมีแผนการพัฒนาผลิตภัณฑ์ในระยะ 3-5 ปี ว่าผลิตภัณฑ์จะมีพัฒนาปรับปรุงต่อหรือไม่ และไปในทิศทางใด (on-premise or on-cloud) บางบริษัทเน้นพัฒนาและทำการตลาดในด้านใดด้านนึงเป็นหลัก หรือ การพัฒนา technology ใน 2 ส่วนนี้ไปกันคนละทาง(บางครั้งบน platform เดียวกัน ก็มีการพัฒนา version ใหม่ไปในทางใหม่, technology ใหม่ เช่นกัน) จนบางครั้งอาจลืมคำนึงถึงหากวันนึงลูกค้าต้องการเปลี่ยน platform เช่น จาก on-premise ไป SaaS หรือแม้แต่การ upgrade บน platform เดิมแต่ technology มีการเปลี่ยนไป ก็อาจสร้างความยุ่งยากให้กับลูกค้ารวมถึงต้นทุนที่เพิ่มขึ้นมาสำหรับลูกค้าเช่น ต้องลงทุนในเครื่อง server, software อื่นที่เกี่ยวข้อง รวมถึงต้องมีการทำ re-implement ใหม่ เป็นต้น
2. On-premise vs on-cloud: software สำหรับองค์กรโดยหลักจะมีอยู่ 2 ประเภท คือ on-premise (การติดตั้งระบบทุกอย่างบน server ของกิจการ) และ on cloud หรือ SaaS (Software-as-a-Service) ซึ่งในมุมเทคโนโลยีปัจจุบัน บริษัท software ส่วนใหญ่ ให้ความสำคัญกับการพัฒนาและขยายตลาดในส่วนของ SaaS เป็นสำคัญ ทำให้การเลือก software นอกจากคำนึงว่าเป็นของบริษัทใดแล้ว สิ่งที่สำคัญคือการเลือกว่าควรเป็นประเภท on-premise หรือ SaaS เพราะจะมีผลหลายๆอย่างตามมาเช่น ต้นทุนในการดูแลระบบ (เครื่อง server, บุคลากร, ระบบความปลอดภัย รวมถึงแผนการกู้คืนระบบเมื่อเกิดเหตุฉุกเฉิน(Disaster Recovery plan)), version ที่เลือกใช้ รวมถึงระยะเวลาในการ support ที่จะกล่าวในเรื่องถัดไป
3. Version & support: ในส่วนนี้ควรจะต้องถูกใช้ในการพิจารณาหากกิจการมีการเลือกใช้ on-premise platform (เพราะโดยปกติหากกิจการมีการเลือกใช้ SaaS จะได้ใช้ software ที่เป็น version ล่าสุดอยู่แล้ว และแทบไม่ต้องคำนึงถึงเรื่อง version เพราะหากมีการ update version ใหม่ กิจการก็จะสามารถใช้งานบน version ใหม่โดยอัตโนมัติ โดยไม่เสียค่าใช้จ่ายเพิ่มเติม และลดความเสี่ยงในหลายๆส่วนที่จะกล่าวถัดไป หรือต้นทุนในการดูแลระบบ ซึ่งบริษัท software จะเป็นผู้รับผิดชอบในส่วนนี้) โดยปกติสำหรับ software ประเภทองค์กร จะมีการกำหนดช่วงเวลาสิ้นสุดในการ support (end of support) ไว้ ซึ่งหลังจากการสิ้นสุดระยะเวลาดังกล่าว จะไม่มีการพัฒนาหรือแก้ปัญหาใดๆใน version นั้นต่อ ทำให้มีความเสี่ยงในเรื่องเหล่านี้ตามมา เช่น ความเข้ากันได้กับ software ตัวอื่นที่ใช้งานร่วมกัน เช่น operating system บน server(windows, linux or etc), database, web browser, หรือแม้แต่โปรแกรม MS office ที่ใช้ในการทำงานเป็นส่วนใหญ่ และส่วนสำคัญที่สุดคือในเรื่องของความปลอดภัยของตัวระบบและข้อมูล ซึ่งเป็นสิ่งที่ต้องคำนึงถึงเป็นอย่างมากสำหรับ software ประเภทองค์กร นอกจากนี้ระยะเวลาสิ้นสุดการ support ก็เป็นสิ่งสำคัญ เพราะหากลูกค้าเลือก version ที่จะสิ้นสุดระยะเวลาการ support ในปีปัจจุบันหรือภายใน 1-2 ปี หมายความว่าเมื่อระบบขึ้นเรียบร้อยแล้ว จะสามารถใช้ระบบไปได้ในระยะเวลาไม่นาน ลูกค้าอาจมาถึงทางเลือกอีกครั้ง โดยสุดท้ายลูกค้ามีทางเลือกอยู่ 3 ทาง 1) ไม่ upgrade โดยรับความเสี่ยงที่กล่าวไปก่อนหน้านี้ทั้งหมด 2) upgrade เป็น version ใหม่ โดยปกติกิจการจะต้องเรียก vendor ที่ทำการ implement ให้มาช่วย upgrade (ภาพรวมต้นทุนโครงการเพิ่มขึ้น) 3) เปลี่ยนไปใช้ SaaS platform หรือ software อื่น ซึ่งต้องทำการ re-implement ใหม่ (ต้นทุนเพิ่มขึ้นมาก)
4. Vendor: ถือเป็นองค์ประกอบที่สำคัญส่วนหนึ่ง เนื่องจากผู้ที่จะเข้ามาให้บริการ ไม่ใช่เพียงแต่นำเสนอสินค้าของตัวเองเท่านั้น Vendor ที่ดีมีหน้าที่ให้คำแนะนำในเรื่องภาพรวมของเทคโนโลยี, platform และ version ที่ควรจะใช้ รวมถึงการจัดวางตัว software เข้ากับ IT roadmap ของลูกค้า เพื่อให้แน่ใจว่า software ที่จะนำมาใช้ไม่ตกรุ่นเร็วเกินไป รวมถึงประโยชน์ในส่วนของต้นทุนโครงการระยะยาว (total cost of ownership) เพื่อเป็นประโยชน์แก่ลูกค้ามากที่สุด